Koźbiał Magdalena
Zakład Chemii Organicznej i Technologii Chemicznej
Pracownia Syntezy Nanomateriałów Organicznych i Biomolekuł
Półprzewodnikowe mezogeny bananowe z 3-metylotiofenem jako jednostką centralną – synteza i badania fizykochemiczne
Magdalena Koźbiał
Promotor: dr Joanna Matraszek
W ostatnich latach obserwowany jest wzrost zainteresowania półprzewodnikami organicznymi, które znajdują zastosowanie w urządzeniach nowej generacji tj.: diody elektroluminescyjne (OLED), tranzystory polowe (OFET) czy ogniwa fotowoltaiczne (OPVC).1 Dobre właściwości przewodzące materiału wynikają z wewnątrzcząsteczkowego przenoszenia ładunku oraz z uporządkowania cząsteczek w warstwie. Związkami tworzącymi dalekozasięgowe struktury o dużym stopniu uporządkowania są ciekłe kryształy.
Celem mojej pracy była synteza związków łączących charakter mezogeniczny z właściwościami półprzewodnikowymi. Została zaprojektowana cząsteczka składająca się ze sztywnego rdzenia złożonego z jednostki centralnej jaką jest 3-metylotiofen i przyłączonych do niej w pozycji 2,4 chlorostilbenowych ramion bocznych. W pozycji terminalnej molekuły znajdują się podstawniki alkoksylowe nadające molekule płynność. Wysoka polaryzowalność atomu siarki w tiofenie powoduje powstawanie oddziaływań typu S-S, S-H, S-π zwiększając stabilizację sprzężonych z nią elektronów π oraz ruchliwość ładunku.1,2 Prócz właściwości przewodzących, zaprojektowana molekuła wykazuje dużą wydajność kwantową fluorescencji w roztworze. Docelowe związki otrzymałam na drodze wieloetapowej syntezy wykorzystując między innymi reakcję Wittiga oraz Suzuki. Finalne produkty zostaną poddane badaniom fizykochemicznym pod kątem właściwości elektrochemicznych oraz mezogenicznych.
Rys.1 Struktura syntetyzowanych związków o silnie wygiętym kształcie tzw bent-core
Bibliografia:
[1] Behramand B., Girotto E., Gallardo H., Synthesis and Characterization of Bent-shaped Liquid Crystals with Thiophenic Central Core, BMOS. 2016.
[2] Pratap G., Malkar D., Varathan E., Lobo N., Narasimhaswamy A., 3-Cyano thiophene-based -conjugated mesogens: XRD and 13C NMR investigations,Taylor and Francis Journal, Volume 46, 2019.