Gieryk Natalia

Zakład Chemii Nieorganicznej i Analitycznej
Pracownia Radiochemii i Chemii Atmosfery

Kinetyka oraz mechanizm reakcji rodników hydroksylowych z kwasem β-kariofilenowym w wodzie

Natalia Gieryk

Promotor: prof. dr hab. Tomasz Gierczak
Opiekun: dr Bartłomiej Witkowski

Zbadano kinetykę oraz mechanizm reakcji kwasu β-kariofilenowego z rodnikiem hydroksylowym w fazie wodnej. Kwas β-kariofilenowy jest produktem utlenienia β-kariofilenu, należącego do grupy seskwiterpenów, biogennych węglowodorów pełniących kluczową rolę w formowaniu się drobnoziarnistego pyłu aerozolowego w powietrzu [1,2]. Znaczna różnorodność tej klasy związków chemicznych, gwałtowne reakcje z utleniaczami w atmosferze, oraz mała zmienność powstałych produktów powodują problemy w dokładnym szacowaniu oraz objaśnianiu ich wpływu na ekosystem. Synteza kwasu β-kariofilenowego składała się z dwóch etapów, w pierwszym przeprowadzono ozonolizę β-kariofilenu, przebieg reakcji monitorowano z użyciem GC/MS. [3] Powstały aldehyd β-kariofilenowy w drugim etapie syntezy został utleniony do kwasu, jego oczyszczenie przeprowadzone zostało z użyciem preparatywnego HPLC, natomiast LC/MS/MS wykorzystano do kontroli czystości zsyntetyzowanego kwasu. W pomiarach kinetycznych, w celu zmierzenia postępu reakcji rodnika hydroksylowego z kwasem β-kariofilenowym również stosowano tę technikę. Do zbadania mechanizmu reakcji wykorzystano jako analizator masy jonów spektrometr mas o wysokiej rozdzielczości masowej (Orbitrap). Zastosowanie wybranych technik pozwoliło na wiarygodną analizę produktów utlenienia kwasu β-kariofilenowego przez rodnik hydroksylowy. Dodatkowo wykonano syntezę kwasu D-limononowego z D-limonenu w analogiczny sposób.

Literatura:
[1] Kanakidou M., Myriokefalitakis S., Tsigaridis K., Environ. Res. Lett, 2018, 13.
[2] Richters S., Herrmann H., Brendt T., Environ. Sci. Technol., 2016, 50, 2354-2362.
[3] van Eijck A., Opatz T., Taraborrelli D., Atmospheric Environment 2013, 80, 122-130.