Karczewska Anna
Zakład Chemii Organicznej i Technologii Chemicznej
Pracownia Syntezy Organicznych Nanomateriałów i Biomolekuł
Synteza i właściwości fizykochemiczne półprzewodników organicznych zawierających benzimidazol i jego pochodne
Anna Karczewska
Promotor: prof. dr hab. Józef Mieczkowski
Opiekun: dr Monika Góra
Jednym z kryteriów, według których można dokonać podziału substancji organicznych i nieorganicznych jest ich zdolność do przewodzenia prądu elektrycznego. Teoria pasmowa, niezwykle przydatna podczas dokonywania takiego podziału, wskazuje na istnienie: (i) izolatorów, których przerwa energetyczna jest na tyle duża, że elektrony nie przemieszczają się pomiędzy pasmami walencyjnym(W) i przewodzenia(P), (ii) przewodników, w których elektrony swobodnie migrują pomiędzy pasmami W i P oraz (iii) półprzewodników, w których czynniki zewnętrzne powodują migrację elektronów poprzez przerwę energetyczną.
Ostatnia wymieniona grupa jest przedmiotem prowadzonych przeze mnie badań. Zajmuję się syntezą oraz badaniami fizykochemicznymi związków organicznych o potencjalnych właściwościach półprzewodnikowych.
Pierwszym etapem mojego projektu magisterskiego była synteza półprzewodników organicznych zbudowanych w następujący sposób: dibezwodnik kwasu 1,4,5,8-naftalenotetrakarboksylowego oraz bezwodnik kwasu 1,8-naftalenodikarboksylowego stanowiły rdzeń molekuły (dzięki temu uzyskałam dwie serie związków: symetrycznych i niesymetrycznych), natomiast alkilowe i alkoksylowe pochodne benzimidazolu stanowiły ramiona boczne. Wprowadzenie długich i rozgałęzionych łańcuchów do terminalnych części cząsteczki pozytywnie wpłynęło na ich rozpuszczalność, spowodowało zmianę energii poziomów HOMO i LUMO (oraz szerokości przerwy energetycznej), a także położenie maksimów absorpcji i fluorescencji. W drugim etapie prac zajęłam się zbadaniem podstawowych właściwości fizykochemicznych zsyntezowanych związków: elektrochemicznych, spektroskopowych i fluorescencjyjnych.
Wykonane przeze mnie syntezy organiczne doprowadziły do otrzymania bardzo dobrze rozpuszczalnych pochodnych perinonu (seria związków symetrycznych). Ponadto wstępne badania fizykochemiczne wskazują, że związki te charakteryzują się zakresem absorpcji przesuniętym w stronę dłuższych fal (szerokie pasmo absorpcji z maksimum przy długości fali 550 nm lub 620 nm) oraz zmniejszeniem szerokości przerwy energetycznej przy przejściu od serii niesymetrycznej do symetrycznej.
Podjęłam również próbę modyfikacji ramion bocznych (pochodne tiofenu w miejscu benzimidazolu), ale niestety zakończyła się niepowodzeniem, a ten temat wymaga dalszych badań.