Bisek Bartosz

Zakład Chemii Organicznej i Technologii Chemicznej
Pracownia Stereokontrolowanej Syntezy Organicznej

Katalizowane palladem reakcje cyklizacji-sprzęgania wewnętrznych γ-acetylenowych β-keto estrów z halogenkami arylowymi

Bartosz Bisek

Promotor: dr hab. Jan Romański
Opiekun: dr Wojciech Chaładaj

Celem badań była synteza 2,3,5-podstawionych furanów oraz ich bezpośrednich prekursorów tj. 2,3,5-podstawionych-4,5-dihydrofuranów w katalizowanej palladem tandemowej reakcji cyklizacji-sprzęgania. Inspiracją do podjęcia badań była praca Arcadiego traktująca o tego rodzaju reakcji, w której autor otrzymywał 2,3,5-podstawione furany w wyniku reakcji terminalnych γ-acetylenowych β-ketoestrów bądź diketonów z jodkami i triflanami arylowymi.^[1] Dalsze badania w temacie podjęto w zespole VI IChO; opracowano warunki pozwalające na efektywne prowadzenie reakcji z użyciem znacznie mniej aktywnych bromków arylowych.^[2]

W ramach niniejszej pracy jako substraty posłużyły mniej reaktywne wewnętrzne γ-acetylenowe β-ketoestry i bromki arylowe. W wyniku optymalizacji opracowałem warunki prowadzenia reakcji pozwalające na uzyskanie oczekiwanych 2,3,5-podstawionych furanów. W wielu przypadkach, prowadząc reakcje w łagodniejszych warunkach udało się selektywnie uzyskać ich bezpośrednie prekursory: odpowiednie 4,5-dihydrofurany.

Literatura:
[1] Arcadi A., Cacchi S., Fabrizi G., Marinelli F., Parisi L. M., Tetrahedron 2003, 59, 4661-4671.
[2] Kołodziejczyk A., Chaładaj W., Eur. J. Org. Chem. 2018, 20-21, 2554-2560.