Basak Tymoteusz

Zakład Dydaktyczny Chemii Organicznej

Synteza układów sulfonylowych i selenonylowych oraz próby modelowania ich reakcji ze związkami karbonylowymi

Tymoteusz Basak

Promotor: dr hab. Michał Barbasiewicz
Opiekunowie: mgr Damian Antoniak (część eksperymentalna), dr Bartosz Trzaskowski (część obliczeniowa)

Wyniki badań składają się z dwóch części: eksperymentalnej i obliczeniowej.

W części eksperymentalnej przedstawione zostały zsyntezowane przeze mnie związki siarko- i selenoorganiczne (w szczególności estry sulfonylowe, sulfony i selenony), które stosowane były do dalszych transformacji w warunkach zasadowych. W związkach tych układy sulfonylowe i selenonylowe pełnią jednocześnie funkcję grupy odchodzącej i elektronoakceptorowej. Właściwość ta powoduje, że są one niezwykle użytecznymi związkami, w szczególności w reakcjach olefinacji.

Część obliczeniowa dotyczy badań in silico nad olefinacją Hawkinsa [1], będących kontynuacją wcześniejszych prac eksperymentalnych [2, 3]. Metody numeryczne pozwoliły poznać szczegółowy przebieg reakcji (na przykładzie etanosulfonianu trifluoroetylu i benzaldehydu, jako substratów), poprzez obliczenie przybliżonych wartości energii produktów pośrednich i stanów przejściowych w alternatywnych ścieżkach mechanizmu reakcji.

Schemat: mechanizm reakcji zaproponowany przez Hawkinsa [1]

Literatura:
[1] J. M. Hawkins, T. A. Lewis, A. S. Raw, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 981–984.
[2] B. Górski, A. Talko, T. Basak, M. Barbasiewicz, Org. Lett. 2017, 19, 1756–1759.
[3] B. Górski, D. Basiak, A. Talko, T. Basak, T. Mazurek, M. Barbasiewicz, Eur. J. Org. Chem 2018, 15, 1774–1784.