Koźmińska Angelika
Zakład Chemii Organicznej i Technologii Chemicznej
Pracownia Technologii Organicznych Materiałów Funkcjonalnych
Synteza i właściwości niesymetrycznie podstawionych porficenów
Angelika Koźmińska
Promotor: prof. dr hab. Grzegorz Litwinienko
Opiekunowie: prof. dr hab. Jacek Waluk (IChF PAN), dr Arkadiusz Listkowski (UKSW)
„Barwniki życia”, bo tak nazywane są porfiryny, są bardzo aktywnym obszarem badań ze względu na specyficzne właściwości spektroskopowe, magnetyczne i luminescencyjne. Pierwszy izomer konstytucyjny porfiryny-porficen, otrzymano w grupie Vogla w 1986 roku [1]. Jedną z interesujących cech tego związku jest obecność dwóch atomów wodoru, swobodnie przemieszczających się w luce, utworzonej przez pirolowe atomy azotu. Fakt ten sprawia, że porficeny są interesującymi modelami do badania mechanizmu tautomeryzacji [2,3]. Szybkość tego procesu zależy od parametrów geometrycznych wnęki, które możemy kontrolować poprzez wprowadzenie odpowiednich podstawników w konkretne miejsca w cząsteczce [4].
Do tej pory powstało ponad 300 pochodnych porficenu. Pod względem właściwości szczególnie interesujące są te podstawione czterema podstawnikami w pozycji mezo lub β (rys. 1).
Celem mojej pracy magisterskiej jest synteza niesymetrycznie podstawionych porficenów oraz zbadanie ich właściwości spektroskopowych i fotofizycznych.
Rys.1 Numerowanie atomów w porficenie; poszczególnymi kolorami zaznaczono pozycje w cząsteczce porficenu: kolor zielony-pozycje α, kolor czerwony- pozycje β, kolor fioletowy- pozycje β’, kolor niebieski-pozycje mezo
Literatura:
[1] Vogel, E., Kocher, M., Schmickler, H., Lex, J., J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25,257.
[2] Waluk, J., Vogel, E., J. Phys. Chem. 1994, 98, 4530−4535.
[3] Fita, P.; Ciąćka, P.; Czerski, I.; Pietraszkiewicz, M.; Radzewicz, C.; Waluk, J. Z. Phys. Chem. 2013, 227, 1009−1020.
[4] Waluk, J., Chem. Rev., 2017, 117, 2447-2480.