Domin Sylwia
Zakład Dydaktyczny Chemii Organicznej i Technologii Chemicznej
Pracownia Stereokontrolowanej Syntezy Organicznej
Stereoselektywne reakcje addycji 4-etynyloazetydyn-2-onów do aldehydów w obecności InI i katalitycznych ilości Pd(PPh3)4
Sylwia Domin
Promotor: prof. dr hab. Rafał Siciński
Opiekun: dr Bartosz Zambroń
Osiowo chiralne alleny są interesującą klasą związków organicznych. Ze względu na wysoką reaktywność i unikalne właściwości, często wykorzystywane są jako bloki budulcowe do stereoselektywnej syntezy różnorodnych związków organicznych.[1] Dodatkowo, obecne w allenach dwa charakterystycznie skumulowane wiązania podwójne węgiel-węgiel, występują w strukturze wielu produktów naturalnych o właściwościach farmakologicznych.[2] Dlatego prowadzenie badań w kierunku tworzenia nowych, stereosleketywnych metod otrzymywania tych wyjątkowych związków ma duże znaczenie.
Zostaną przedstawione wyniki badań, które potwierdzają, że 4-etynyloazetydyn-2-ony w obecności InI, katalitycznych ilości Pd(PPh3)4 i N-metyloimidazolu lub pirydyny reagują z niezwykłą regioselektywnością z aromatycznymi i alifatycznymi aldehydami, prowadząc do 2,6-syn– lub 2,6-anti-allenodioli z doskonałym przeniesieniem osiowej chiralności.
Literatura:
[1] Ogasawara M., Tetrahedron: Asymmetry. 2009, 20, 259-271.
[2] Hoffman-Röder A., Krause N., Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1196-1216.