Bachurska Paulina
Zakład Chemii Organicznej i Technologii Chemicznej
Pracownia Peptydów
Wewnątrzcząsteczkowe cyklizacje foldamerów oligomocznikowych
Paulina Bachurska
Promotor: dr Karolina Pułka-Ziach
Foldamery to nienaturalne, syntetyczne oligomery, które przyjmują dobrze zdefiniowane, przewidywalne, zwarte struktury drugorzędowe [1]. Szkielet foldamerów może być tworzony przez różne rodzaje bloków budulcowych, co prowadzi do chemicznie różnych oligomerów. Do grupy tej należą także oligomoczniki o wzorze ogólnym [-CH(R)-CH2-NH-CO-NH]n. Foldamery oligomocznikowe zbudowane z 4 i więcej reszt mocznikowych tworzą stabilne konformacje heliakalne typu 2.5. W przypadku peptydów konieczne jest przynajmniej 10 reszt aminokwasowych do utworzenia stabilnej helisy [2]. Jedną z najbardziej znanych metod stabilizowania α-helis jest tzw. spinanie (ang. stapled helices). To usztywnianie przeprowadza się poprzez proces makrocyklizacji, polegający na kowalencyjnym łączeniu dwóch łańcuchów bocznych aminokwasów [3].
W trakcie swojej pracy magisterskiej zajmowałam się opracowaniem metody wewnątrzcząsteczkowej cyklizacji foldamerów oligomocznikowych (spinanie helisy) polegającą na wytworzeniu wiązania amidowego między łańcuchami bocznymi tego foldameru. Do syntezy foldameru niezbędne było otrzymanie odpowiednich bloków budulcowych.
Ostatni etap moich badań polegał będzie na określeniu wpływu wewnątrzcząsteczkowej cyklizacji na stabilność konformacyjną (helisa typu 2.5) otrzymanych związków.
Literatura:
[1] Gellman S. H., Acc. Chem. Res., 1998, 31, 173-180.
[2] Collie G. W., Pulka-Ziach K., Lombardo C. M., Fremaux J., Rosu F., Decossas M., Mauran L., Lambert O., Gabelica V., Mackereth C. D., Guichard G., Nature Chemistry, 2015, 7, 871-878.
[3] Lau Y. H., de Andrade P., Wu Y., Spring D. R., Chem. Soc. Rev., 2015, 44, 91-102.