Kostewicz Aleksandra

Zakład Dydaktyczny Chemii Organicznej i Technologii Chemicznej
Pracownia Peptydów

Chimery mocznikowo-peptydowe

Aleksandra Kostewicz

Promotor: prof. dr hab. Aleksandra Misicka-Kęsik
Opiekun: dr Karolina Pułka-Ziach

Chimery to związki powstałe z połączenia alifatycznych oligomoczników z krótkimi sekwencjami peptydowymi (Rys. 1). Związki te mają zdolność do tworzenia helis zarówno w polarnych organicznych rozpuszczalnikach jak i w ciele stałym. Chimery mocznikowo-peptydowe należą do grupy związków nazywanych foldamerami. Foldamery to polimery mające skłonność do przyjmowania zdefiniowanych i przewidywalnych struktur II-rzędowych. [1,2]

Rys. 1. Rysunek przedstawiający tworzenie chimer mocznikowo-peptydowych

Celem mojej pracy magisterskiej było opracowanie syntezy chimer mocznikowo-peptydowych z grupą tiolową na N-końcu. Pierwszy etap pracy polegał na syntezie karbaminianowych bloków budulcowych z grupą azydkową, wykorzystywanych do wprowadzania wiązania mocznikowego do łańcucha oligomeru. Syntezę chimer prowadziłam w środowisku mikrofal, co znacznie skróciło czas otrzymania finalnych związków. Otrzymałam 4 chimery o różnym położeniu i różnej długości fragmentu mocznikowego i peptydowego (Rys. 2). Otrzymane związki oczyściłam na HPLC, w odwróconym układzie faz i potwierdziłam ich strukturę za pomocą spektrometrii mas.

Rys 2. Wzory otrzymanych chimer

Literatura:
[1] Fremaux J., Mauran L., Pulka-Ziach K., Kauffmann B., Odaert B., and Guichard G., Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 9816.
[2] Gellman H. S. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173.