Grodek Piotr

Zakład Dydaktyczny Chemii Organicznej i Technologii Chemicznej
Pracownia Stereokontrolowanej Syntezy Organicznej

Metody otrzymywania podstawionych α-metylostyrenów

Piotr Jarosław Grodek

Promotor: dr Krzysztof Ziach

Celem badań była synteza p-(3-dimetyloaminoprop-2-en-1-ylo)benzoesanu metylu, będącego kluczowym substratem na drodze do otrzymania tzw. „molekularnego wędrowca”. Sprawdzono różne metody winylizacji arenów oraz funkcjonalizacji styrenów. W szczególności, przeprowadzono szereg prób funkcjonalizacji grupy α-metylowej łatwo dostępnych pochodnych styrenu na drodze reakcji utlenienia/redukcji oraz hydrolizy [1] i następczego aminowania, jednakże w ostatnim etapie nie wyodrębniono pożądanego produktu. W związku z powyższym sprawdzono metody oparte na winylizacji arenów z użyciem funkcjonalizowanych pochodnych allilowych. Zastosowano między innymi reakcje sprzęgania z użyciem tryflanów [2] lub halogenków [3] arylowych wobec katalizatorów palladowych (reakcja Hecka) lub kobaltowych [4]. Zbadano również reakcje sprzęgania odczynników magnezoorganicznych wobec katalizatora żelazowego [5]. Najbardziej obiecujące okazały się reakcje Hecka. Przyszłe plany obejmują optymalizację warunków reakcji Hecka oraz zbadanie kolejnych reakcji, m.in. reakcję Suzuki.

Literatura:
[1] Newman-Evans R., Simon R., Carpenter B., J. Org. Chem. 1990, 55, 695-711
[2] Wu J, Marcoux J., Davies I., Tetrahedron Lett. 2001, 42, 159-162.
[3] Deng Y., Jiang Z., Yao M., Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 899-907
[4] Amatore M., Gosmini C., Périchon J., Eur. J. Org. Chem. 2005, 989-992
[5] Gärtner D., Stein A., Grupe S., Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 10545-10549