Zachara Magdalena
Zakład Dydaktyczny Chemii Organicznej
Pracownia Stereokontrolowanej Syntezy Organicznej
Opracowanie metody syntezy 2-hydroksymetylo-18-korony-6 i jej zastosowanie w konstrukcji receptorów soli
Magdalena Zachara
Promotor: dr hab. Piotr Piątek
Pochodne 18-korony-6 są ważnymi elementami wielu receptorów i sensorów molekularnych, mających zdolność do wykrywania oraz wiązania kationów metali alkalicznych. Związki te silnie i selektywnie kompleksują kationy potasu. Ostatnio w naszym zespole otrzymano łatwy do syntezy receptor molekularny mający zdolność do jednoczesnego wiązania kationu i anionu (para jonowa). Do jego otrzymania zastosowano 2-hydroksymetylo-18-koronę-6, która jest związkiem handlowo dostępnym, jednakże bardzo drogim.
Celem mojej pracy było opracowanie syntezy 2-hydroksymetylo-18-korony-6 jak i jej mniejszego analogu 2-hydroksymetylo-15-korony-5. W zaproponowanej ścieżce syntetycznej związkiem wyjściowym był 1,2-izopropylidenoglicerol, którego wolna grupa hydroksylowa została zabezpieczona grupą benzylową. Usunięcie grupy izopropylidenowej doprowadziło do otrzymania diolu. Diol ten przekształcono następnie w dieter w reakcji z kwasem chlorooctowym. Powstały dikwas zredukowano do diolu, który poddano reakcji makrocyklizacji z ditosylanem glikolu trietylenowego w obecności tertbutanolanu potasu. Otrzymano 2-benzyloksy-18-koronę-6 z wydajnością 47%. Następnie usunięcie grupy benzylowej doprowadziło do otrzymania pożądanego związku 2-hydroksymetylo-18-korony-6. Analogiczną ścieżkę syntetyczną zastosowano do otrzymania 2-hydroksymetylo-15-korony-5.
Literatura:
[1] Steed J. W., Atwood J. L., Supramolecular Chemistry, 2nd edition, John Wiley&Sons, 2009
[2] Kim J. S., Bartsch R. A., J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 285