Widyńska Weronika

 Zakład Chemii Organicznej
Pracownia Syntezy Nanomateriałów Organicznych i Biomolekuł

Promezogeniczne pochodne 3-metylo-2,5-dipodstawionego tiofenu – synteza i badania fizykochemiczne

Weronika Widyńska

Promotor: prof. dr hab. Ewa Górecka
Opiekun: dr. Joanna Matraszek

Stan ciekłokrystaliczny jest formą pośrednią pomiędzy dwoma stanami skupienia tzn. ciałem stałym (faza krystaliczna ) oraz cieczą izotropową (faza ciekła). Ciekłe kryształy wykazują zarówno uporządkowanie dalekiego zasięgu, który jest typowy dla ciała stałego jak i płynność, która charakteryzuje ciecz. Stan ciekłokrystaliczny występuje w temperaturach, które są charakterystyczne dla danej substancji. Związki posiadające właściwości ciekłokrystaliczne dzieli się na kilka kategorii w zależności od kształtu molekuły. Wyróżniane są mezogeny: liniowe, dyskotyczne oraz ‘bananowe’ tj. o silnie wygiętym rdzeniu mezogenicznym.

Ciekłe kryształy ze względu na właściwości elektrooptyczne, magnetyczne oraz elektryczne są obiektem dużego zainteresowania zarówno w świecie nauki jak i przemysłu. Mogą być one wykorzystywane w elektronice czy optoelektronice np. jako półprzewodniki oraz diody elektroluminescencyjne.1

W mojej pracy zajmuję się głównie związkami o silnie wygiętym kształcie, czyli mezoganemi bananowymi. Posiadają one zdolność do tworzenia faz mezogenicznych o właściwościach ferro- lub/i antyferooelektrycznych.2 Syntezowane przeze mnie związki są zbudowane z jednostki centralnej, którą stanowi 3-metylotiofen podstawiony w pozycji 2 i 5 grupami z dwoma pierścieniami fenylowymi połączonymi wiązaniem podwójnym, w pozycjach terminalnych molekuły  wprowadziłam podstawniki alkoksylowe o rożnej długości. (Rys.1).

Poprzez wieloetapową syntezę, wykorzystując reakcje: Suzuki, Wittiga, Hecka otrzymałam związki finalne, wykazujące wysoką wydajność kwantową fluorescencji. Badaniom fizykochemiczne potwierdziły dodatkowo że uzyskane związki ze względu na delokalizację elektronów π wykazywały właściwości elektronodonurojące, a w fazie stałej wysoką mobilność ładunku.3

Rysunek 1 Struktura zsyntezowanych związków

Literatura:
[1] Coelho R., Westphal E., Mezalira D.,  Gallardo H. Polycatenar liquid crystals based on bent-shaped chalcone and cyanopyridine molecules. Liquid Crystals, 2017 Voll.44, No.2, 405-416.
[2] Niori T., Sekine T., Watanebe J., Furukawa T., Tekezoe H., J. Mater. Chem., 1231-1233 (1996)
[3] Pradhan B., Gupta M., Kumer Pal S., Achalkumer A. Multifunctional hexacatenar mesogen exhibiting supergelation, AIEE and its ability as a potential volatile acid sensor, J. Name., 2013,00,1-3