Gapińska Marta

Zakład Chemii Teoretycznej i Strukturalnej
Pracownia Krystalochemii

Struktura i właściwości serii pochodnych 1,3,4- tiadiazolu

Marta Gapińska

Promotor: prof. dr. hab. Krzysztof Woźniak

Pochodne 1,3,4-tiadiazolu są intensywnie badane jako potencjalne leki m. in. przeciwgrzybicze, antydepresyjne i przeciwnowotworowe. [1] Pierścień 1,3,4- tiadiazolu jest dobrze poznanym farmakoforem, jednak wciąż syntezowane są jego nowe pochodne o właściwościach zależnych od charakteru podstawników w pozycjach 2 i 5 [2].

W poniższej pracy przedstawiłam przegląd dotychczasowych badań dotyczących tej klasy związków, a także struktury trzech nowych: 2-metylo-5-(2,4-dihydroksybenzeno)-1,3,4-tiadiazolu (Rysunek 1), 2-pentylo-5-(2,4-dihydroksybenzeno)-1,3,4-tiadiazolu i 2-heptylo-5-(2,4-dihydroksybenzeno)-1,3,4-tiadiazolu (Rysunek 2) otrzymane za pomocą monokrystalicznej rentgenowskiej analizy strukturalnej. Przeanalizowałam oddziaływania wewnątrz- i międzycząsteczkowe w strukturze tych kryształów, ich właściwości fizykochemiczne, oraz przedstawiłam zależności między budową i wymienionymi właściwościami.

Rysunek 1. Struktura 2-metylo-5-(2,4-dihydroksybenzeno)-1,3,4-tiadiazolu w reprezentacji ORTEP.

Rysunek 2. Struktura 2-heptylo-5-(2,4-dihydroksybenzeno)-1,3,4-tiadiazolu z nieuporządkowaną cząsteczką rozpuszczalnika w reprezentacji ORTEP.

Literatura:
[1] Hu Y., Li C., Wang X., Yang Y., Chem. Rev. 2014, vol. 114, 5572–5610.
[2] Koutentis P.A., Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Elsevier, Cambridge 2008.