Gajda Katarzyna
Zakład Dydaktyczny Chemii Organicznej
Laboratorium Syntezy Metaloorganicznej
Nowe kompleksy typu Hoveydy-Grubbsa zawierające niesymetryczny ligand NHC jako efektywne katalizatory reakcji metatezy olefin
Katarzyna Gajda
Promotor: prof. dr hab. inż. Karol Grela
Opiekun: mgr. Paweł Małecki
Na przestrzeni ostatnich dekad, reakcja metatezy olefin stała się nieocenionym narzędziem współczesnej syntezy organicznej. Jako skuteczna metodologia konstruowania nowych wiązań podwójnych pomiędzy atomami węgla, reakcja metatezy olefin znalazła wiele zastosowań w syntezie związków heterocyklicznych, związków naturalnych czy aktywnych biologicznie produktów. Reakcja ta jest również szeroko stosowana w przemysłowej syntezie polimerów. Pomimo ogromu możliwości, jakie oferuje ta metodologia, metateza olefin nie jest wolna od pewnych ograniczeń. W celu ich ominięcia modyfikowane są i konstruowane nowe systemy katalityczne.
Jednym z bardziej obiecujących kierunków jest modyfikacja właściwości stereoelektronowych N-heterocyklicznych karbenów (NHC) w kompleksach typu Hoveydy-Grubbsa. Podążając za tym trendem, a także biorąc pod uwagę wcześniejsze badania przeprowadzone w zespole[1], [2], zsyntetyzowałam cztery nowe kompleksy typu Hoveydy-Grubbsa zawierające niesymetryczny ligand NHC podstawiony w pozycji orto podstawnika N’-benzylowego grupami o różnych właściwościach elektronowych[3]. Aktywność katalityczna otrzymanych kompleksów została zbadana w modelowych reakcjach metatezy olefin, również z wykorzystaniem bardziej wymagających substratów[4], [5].
Literatura:
[1] Ablialimov, O.; Kędziorek, M.; Malińska, M.; Woźniak, K.; Grela, K. Organometallics, 2014, 33, p. 2160-2171.
[2] Ablialimov, O.; Indenylidene and Hoveyda-Grubbs-type Pre-catalysts with Unsymmetrical N-Heterocyclic Carbenes and their Applications in Olefin Metathesis, PhD dissertation, 2014.
[3] Małecki, P.; Gajda, K.; Ablialimov, O.; Malińska, M.; Gajda R., Woźniak K.; Kajetanowicz, A.; Grela K. Organometallics, accepted 2017
[4] Rouen, M.; Queval, P.; Borre, E.; Falivene, L.; Poater, A.; Berthod, M.; Hugues, F.; Cavallo, L.; Basle, O.; Oliver-Bourbigou, H.; Mauduit, M. ACS Catalysis, 2016, p. 7970-7976
[5] Anderson, D. R.; Ung, T.; Mrktumyan G., Bertrand, G.; Grubbs, R. H. Organometallics, 2008, 27, p. 563-566