Melaniuk Karolina

Zakład Dydaktyczny Chemii Organicznej
Praca magisterska wykonana na Uniwersytecie Warszawskim i w Instytucie Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk

Nowy receptor anionów z jednostkami antracenowymi- synteza i właściwości.

Promotor : dr. hab. Jan Romański (WCh UW)
Wpółpromotor: prof. dr. hab. Janusz Jurczak (IChO)

Karolina Melaniuk

Chemia supramolekularna jest dziedziną chemii organicznej skoncentrowaną na strukturach składających się z wielu cząsteczek, które powstają spontanicznie w wyniku oddziaływań międzycząsteczkowych. Ważnym aspektem chemii supramolekularnej jest wiązanie anionu. Obecnie coraz więcej projektów badawczych. koncentruje się na fotoenergetycznych receptorach, których właściwości mogą być kontrolowane przez bodźce światła.

Celem moich badań było uzyskanie i zbadanie nowych receptorów anionów zawierających ugrupowania antracenu przyłączonych do amidu kwasu dipikolinowego. W konstrukcji tych receptorów konieczne było opracowanie ścieżki syntezy amin na bazie antracenu. Opracowałam dogodną czteroetapową metodę syntezy 1- (aminometylo) antracenu z kwasu 1-antracenowego. Wśród kilku sprawdzonych metod syntezy stwierdziłam, iż reakcja Gabriela jest najbardziej skuteczna. Powstałą aminę z powodzeniem przekształciłam w amid kwasu dipikolinowego.

W cząsteczce powstałego receptora dwie grupy amidowe są odpowiedzialne za wiązanie anionów, podczas gdy grupy antracenowe mogą ulegać wewnątrzcząsteczkowej cykloaddycji [4+4] indukowanej światłem, prowadzącej do otrzymania związku makrocyklicznego. W ramach moich badań określiłam warunki prowadzenia reakcji cykloaddycji oraz zidentyfikowałam produkt reakcji fotochemicznej, którego strukturę ustaliłam na podstawie widm korelacyjnych NMR. Porównałam właściwości kompleksotwórcze liniowych i makrocyklicznych receptorów określane za pomocą miareczkowania pod kontrolą NMR.

Literatura:

[1]D.-H. Qu, Q.-C. Wang, Q.-W. Zhang, X. Ma, H. Tian, Photoresponsive Host–Guest Functional Systems, Chem. Rev. 115 (2015) 7543–7588
[2] H. Hiraga, T. Morozumi, H. Nakamura, Template Effects of Metal Cations for Controlling the Regioisomer Distribution on the Photodimerization of N,N′-Linked Bis(anthracenecarboxamides), Eur. J. Org. Chem. 2004 (2004) 4680–4687
[3]Jones, Diels–Alder reactions of anthracene, 9-substituted anthracenes and 9,10-disubstituted anthracenes, Tetrahedron. 59 (2003) 9039–9057