Kwietniewska Natalia
Zakład Dydaktyczny Chemii Organicznej
Pracownia Stereokontrolowanej Syntezy Organicznej
Receptory zawierające 2-hydroksymetylo-18-koronę-6 – synteza i badanie właściwości kompleksotwórczych
Natalia Kwietniewska
Promotor: dr hab. Piotr Piątek
Receptory par jonowych stanowią wyjątkową grupę receptorów molekularnych zdolnych do jednoczesnego wiązania kationu i anionu. Związki te posiadają w swojej strukturze dwie domeny wiążące – pierwsza kompleksuje pożądany jon, druga natomiast odpowiada za oddziaływanie z przeciwjonem. Rozmieszczenie tych domen względem siebie istotnie wpływa na właściwości kompleksotwórcze otrzymanego receptora. Najbardziej efektywne są te układy, w których wiązane jony mogą oddziaływać ze sobą wewnątrz receptora. Mówimy wówczas o kompleksowaniu kontaktowych par jonowych. Niestety, ze względu na znaczne trudności w syntezie, znanych jest niewiele przykładów tego typu receptorów.
W Pracowni Stereokontrolowanej Syntezy Organicznej zaprojektowano i otrzymano grupę efektywnych receptorów soli opartych na szkieletach aminokwasów. Badania właściwości kompleksotwórczych wykazały ich zdolność do efektywnego wiązania soli sodowych. Zaobserwowano, że kompleksowanie kationu przez receptor powoduje zwiększenie powinowactwa do wiązania anionu, co świadczy o wiązaniu jonów w sposób kooperatywny. Kontynuacją przeprowadzonych badań było zaprojektowanie nowego receptora, wykazującego preferencję do wiązania soli innych niż sód kationów.
Głównym celem mojej pracy było wprowadzenie w strukturę receptora 2-hydroksymetylo-18-korony-6 jako domeny wiążącej kation. Otrzymałam dwa receptory molekularne zawierające różne domeny kompleksujące anion. Jako szkielet molekularny posłużył aminokwas L-walina, którą zmodyfikowałam poprzez przyłączenie ugrupowania nitrofenylomocznikowego lub pochodnej diamidu kwasu kwadratowego, które odpowiadają za kompleksowanie anionu, oraz 2-hydroksymetylo-18-korony-6, która preferencyjnie wiąże kation potasu. Przeprowadziłam szereg miareczkowań spektrometrycznych metodami UV-vis i 1H NMR. Otrzymane wyniki zostaną przedstawione na plakacie.
Literatura:
[1] Steed J. W, Antwood J. L., Supramolecular Chemistry, Second Edition, John Wiley&Sons
[2] Romański J., Zdanowski S., Piątek P., New J. Chem., 2015, 39, 2090-2095