Kusio Jarosław

Zakład Dydaktyczny Chemii Organicznej i Technologii Chemicznej
Pracownia Technologii Organicznych Materiałów Funkcjonalnych

Funkcjonalizacja nanocząstek Au i Se pochodnymi tokoferolu oraz badanie ich właściwości antyoksydacyjnych

Jarosław Kusio

Promotor: dr hab. Grzegorz Litwinienko, prof. UW

Tokoferol jest jednym z najbardziej aktywnych przeciwutleniaczy obecnych w tkankach ssaków. Jedna cząsteczka α-TOH reaguje z dwoma rodnikami nadtlenkowymi: stała szybkości inhibicji (k_inh) dla reakcji α-TOH + rodnik nadtlenkowy w układzie modelowym AIBN (2,2’-azobisizobutylonitryl)-styren, PhCl wynosi 3,2 × 10⁶ M^-1s^-1 w 30°C.[1] W tej pracy zaprezentowane zostanie wykorzystanie pochodnych tokoferolu do funkcjonalizacji nanocząstek złota i selenu celem otrzymania struktur nanocząstka-antyoksydant i zbadania ich właściwości przeciwutleniających w modelowych układach.

Pochodne tokoferolu są obiecującymi elementami budulcowymi nowych antyoksydantów [2] i markerów stresu oksydacyjnego. Jedną z tych pochodnych jest kwas 6-hydroksy-2,5,7,8-tetrametylo-chromano-2-karboksylowy, znany jako Trolox^TM. Charakteryzuje się mniejszą stałą szybkości inhibicji od tokoferolu (1,1 × 10⁶ M^-1s^-1) ze względu na wyciąganie elektronów przez grupę karboksylową. Jest natomiast rozpuszczalny w wodzie i dzięki reaktywnej grupie funkcyjnej ma szersze zastosowanie w syntezie organicznej.

Nanocząstki złota zostały otrzymane za pomocą zmodyfikowanej metody Brusta-Schiffrina [3], poprzez redukcję kwasu chlorozłotowego bromowodorkiem sodu w dwufazowym układzie woda-toluen. Nanocząstki selenu otrzymano natomiast redukując roztwór Na₂SeO₃ za pomocą witaminy C [4]. Wyprodukowane nanocząstki były następnie funkcjonalizowane pochodną Troloksu (TroloxSH, gdzie SH oznacza (C=O)NH(CH₂)SH zamiast COOH), która została uprzednio zsyntezowana, a jej struktura potwierdzona za pomocą spektroskopii ¹H i ¹³C NMR.

Sfunkcjonalizowane nanocząstki zostały scharakteryzowane za pomocą spektroskopii UV-Vis i FT-IR a ich rozmiar oszacowany na podstawie zdjęć TEM. Właściwości antyoksydacyjne otrzymanych nanocząstek były badane poprzez pomiary ubytku tlenu podczas procesu autooksydacji styrenu i kumenu w obecności badanej próbki, w chlorobenzenie w 30°C.

Literatura:
[1] G.W Burton, K.U. Ingold, Ann. N. Y. Acad. Sci., 1989, 570, 7-22.
[2] G.W Burton, K.U. Ingold, Acc. Chem. Res., 1986, 19 (7), 194-201
[3] M. Brust, M. Walker, D. Bethell, D. J. Schiffrin, Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 801-802
[4] Li, Y., Li, X., Zheng, W., Fan, C., Zhang, Y., Chen, T., J. Mater. Chem. B, 2013, 1, 6365-6372