Borucka Emilia

Zakład Chemii Organicznej
Pracownia Chemii Związków Naturalnych

Wykorzystanie fotocyklizacji w warunkach przepływowych w syntezie cyklolignanu wyizolowanego z Myristica Otoba

Emilia Borucka

Promotor: dr Joanna Szawkało
Opiekun: mgr Kamil Lisiecki

Synteza totalna z jednej strony stanowi ostateczny dowód strukturalny dotyczący danego związku naturalnego, z drugiej natomiast stanowi rodzaj pola doświadczalnego, które prowadzi do odkrywania i testowania użyteczności nieznanych wcześniej reakcji chemicznych. Dodatkowo, planując syntezę prowadzącą do związków wykazujących aktywność farmakologiczną, należy wziąć pod uwagę absolutną stereochemię pożądanego produktu ze względu na częstą bioenancjodyskryminację. Fakty te sprawiają, iż cyklolignany (jedna z najstarszych znanych grup związków naturalnych [1]) stanowią niezwykle interesujący, ambitny i szeroko badany temat.

Cyklolignany to podgrupa dużej rodziny związków naturalnych – lignanów. Izolowane są z materiału roślinnego, a początki ich stosowania w medycynie ludowej datuje się na ok. 1000 r. [2]. Ogromne zainteresowanie cyklolignanami związane jest z potwierdzonym działaniem terapeutycznym m. in. przeciwnowotworowym [3] i przeciwwirusowym [4]. Związki te są wciąż otrzymywany poprzez ekstrakcję z materiału roślinnego, jednak niska wydajność ekstrakcji, ograniczone występowanie w źródłach naturalnych, a tym samym wysokie koszty, sprawiają, że są one częstym celem szlaków syntetycznych, które powinny być wydajne, tanie i wysoce enancjoselektywne.

Prezentowana praca dotyczy syntezy totalnej cyklolignanu wyizolowanego z rośliny Myristica Otoba [5]. Ze względu na fakt, iż związek ten nie został jak dotąd otrzymany syntetycznie, jak również nie został zbadany pod kątem aktywności biologicznej, uzyskane rezultaty powinny cieszyć się dużym zainteresowaniem zarówno wśród chemików-syntetyków, jak również wśród biochemików i biologów.

Literatura:
[1] Q. Wang, Y. Yang, Y. Li, W. Yu, Z. J. Hou, Tetrahedron, 2006, 62, 6107-6112
[2] D. C. Ayres, J. D. Loike, Cambridge University Press, Cambridge, 1990, 1-137
[3] T. Utsugi, J. Shibata, Y. Sugimoto, K. Aoyagi, K. Wierzba, T. Kobunai, T. Terada, T. Oh-hara, T. Tsuruo, Y. Yamada, Cancer Res., 1996, 56, 2809-2814
[4] T. A. Syed, K. M. Cheema, M. Khayyami, S. A. Ahmad, S. H. Ahmad, S. Ahmad, Dermatology, 1991, 129-132
[5] E. K. Nemethy, R. Lago, D. Hawkins, M. Calvin, Phytochemistry, 1986, 25 (4), 959-960