Patrzałek Oliwia
Zakład Chemii Organicznej i Technologii Chemicznej
Pracownia Technologii Organicznych Materiałów Funkcjonalnych
Synteza adduktów Dielsa-Aldera fulerenów C60/C70 i estrów kwasu 3-(1-indenylo)-propionowego do zastosowań fotowoltaicznych
Oliwia Patrzałek
Promotor: dr Piotr Piotrowski
Fulereny, od momentu ich odkrycia w 1985 roku, ze względu na charakterystyczną strukturę oraz unikalne właściwości, stały się tematem wielu prac naukowych. Możliwość ich różnorodnej modyfikacji, zarówno wewnątrz struktury fulerenu, jak i jego zewnętrznej powierzchni, otwiera wiele dróg potencjalnych zastosowań tych związków. Ostatnie badania dowodzą, iż egzohedralne indenowe pochodne fulerenów wykazują szczególne właściwości akceptorowe, dzięki którym znajdują zastosowanie w produkcji polimerowych paneli słonecznych o lepszych, niż dotychczas stosowane ogniwa, parametrach.
Celem niniejszej pracy magisterskiej była synteza modyfikowanych indenowych pochodnych fulerenów C60 i C70, do przeprowadzenia której zastosowano reakcję cykloaddycji Dielsa-Aldera.
Synteza wspomnianych związków była dwuetapowa. Prace eksperymentalne rozpoczęto od syntezy substratów indenowych do funkcjonalizacji fulerenów C60 i C70. Reakcja przebiegała między estrami oktylowym i decylowym kwasu propanowego a cząsteczkami indenu w podwyższonej temperaturze w obecności tert-butanolanu potasu. Otrzymane produkty oczyszczano techniką HPLC z użyciem kolumn żelowych, pozwalających na rozdział na podstawie różnicy mas cząsteczkowych nowo otrzymanych związków. Substancje identyfikowano na podstawie widm uzyskanych techniką magnetycznego rezonansu jądrowego (1H/13C NMR), spektroskopii w podczerwieni FT-IR oraz spektrometrii mas ESI-MS. Drugim etapem syntezy była funkcjonalizacja fulerenów C60 i C70 z użyciem jako substratów uprzednio otrzymanych pochodnych indenowych. Reakcja przebiegała zgodnie z mechanizmem cykloaddycji Dielsa-Aldera w atmosferze gazu obojętnego oraz podwyższonej temperaturze przez 40 godzin. Otrzymane produkty również oczyszczano za pomocą preparatywnego HPLC, stosując specjalne kolumny o wypełnieniach przeznaczonych do rozdziału fulerenów i ich pochodnych. Uzyskane związki identyfikowano za pomocą spektroskopii NMR, analizowano je następnie przy użyciu spektroskopii w podczerwieni (FT-IR), spektroskopii UV-Vis, a także badano ich właściwości elektrochemiczne, wykorzystując woltamperometrię cykliczną.
Otrzymane związki przekazano naukowcom z Wydziału Fizyki UW (grupa LEZO – Renewable Energy Resources Laboratory), gdzie powstały pierwsze ogniwa fotowoltaiczne z ich wykorzystaniem.
Literatura:
[1] He Y., Chen H., Hou J., Li Y., J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377–1382.
[2] Sieval A. B., Treat N. D., Rozema D., Hummelen J. C., Stingelin N., Chem. Commun. 2015, 51, 8126-8129.