Witkowski Wojciech
Zakład Chemii Organicznej i Technologii Chemicznej
Pracownia Stereokontrolowanej Syntezy Organicznej
Funkcjonalne cząsteczki tripodalne jako bloki budulcowe nowej rodziny receptorów węglowodorów
Wojciech Witkowski
Promotor: dr Krzysztof Ziach
Celem projektu jest otrzymanie hydrofobowych kryptandów, pełniących rolę selektywnych receptorów średniej wielkości cząsteczek obojętnych, w szczególności węglowodorów alifatycznych C6-C12. Kryptandy mają być tworzone w reakcji iminowania, w której dwie cząsteczki tripodalnego trialdehydu reagują z trzema cząsteczkami diamin. Jednostki trialdehydowe determinują średnicę luki molekularnej kryptandu, stanowią o jej osłonięciu i nadają układowi sztywność, zaś poprzez ich odpowiednią funkcjonalizację, możliwe jest modulowanie ich rozpuszczalności oraz hydrofobowości luki. Wybór odpowiedniego rodzaju diamin w dużej mierze determinuje rozmiary luki molekularnej, a przez to rozmiar wiązanej cząsteczki gościa.
W ramach projektu opracowano i zoptymalizowano syntezę kluczowego substratu, 1,3,5-tris(bromometylo)-2,4,6-trimetoksybenzenu, uzyskując doskonałe wydajności. Następnie przeprowadzono w warunkach Suzuki syntezę modelowego trialdehydu, którego ramiona oparte są na pierścieniach fenylowych, będącego podstawowym blokiem budulcowym rodziny kryptandów. Aktualnie trwa optymalizacja tego etapu. Równolegle prowadzone są prace nad alternatywnym wariantem trialdehydu, posiadającego ramiona oparte na sfunkcjonalizowanym układzie indolowym, dzięki któremu sprzęganie Suzuki może zostać zastąpione poprzez alkilowanie indolu na atomie azotu.
