Suska Beata
Zakład Chemii Organicznej i Technologii Chemicznej
Pracownia Stereokontrolowanej Syntezy Organicznej
Enancjoselektywna organokatalityczna addycja pochodnych 2-aminofuranu do ?-trifluorometylo-?,?-dipostawionych enali
Beata Suska
Promotor: dr hab. Piotr Kwiatkowski
Opiekun: mgr Michał Głowacki
Asymetryczne addycje reaktywnych pochodnych heteroaromatycznych (np. indoli, pochodnych furanu) do α,β-nienasyconych związków karbonylowych prowadzą do produktów o istotnym znaczeniu i były przedmiotem wielu badań w ostatnich latach [1,2]. W literaturze dobrze znane są przykłady takich reakcji z udziałem ?-monopodstawionych akceptorów Michaela katalizowane za pomocą kompleksów metali, jak i organokatalizatorów. Dużo większym wyzwaniem są odpowiednie reakcje, w których powstają produkty hetroaromatyczne zawierające IV-rzędowe centrum stereogeniczne. Jak dotąd w literaturze brak jest doniesień na temat reakcji addycji pomiędzy ?-trifluorometylo-?,?-dipodstawionymi enalami oraz pochodnymi heteroaromatycznymi, w tym furanu. Tego typu enale do tej pory użyte zostały tylko w jednej enancjoselektywnej reakcji [3]. Ponadto brak jest przykładów wykorzystania N-Boc-2-aminofuranu w enancjoselektywych reakcjach międzycząsteczkowych.
Badania prowadzone na WCh UW w 2021 roku wykazały, że reakcja 4,4,4-trifluoro-3-fenylobut-2-enalu z N-Boc-2-aminofuranem w obecności soli chiralnego organokatalizatora, jakim był L-difenyloprolinol zabezpieczony grupą trimetylosiliową daje bardzo obiecujące wyniki – wysoką konwersję oraz nadmiar enancjomeryczny 85%. W ramach swojej pracy magisterskiej kontynuowałam badania optymalizacyjne nad tą reakcją oraz sprawdziłam zakres stosowalności metody poprzez użycie różnych ?-trifluorometylo-?,?-dipodstawionych enali oraz pochodnych furanu. Poprawiłam wyniki reakcji modelowej oraz skróciłam jej czas (3h) uzyskując produkt z wydajnością 95% oraz nadmiarem enancjomerycznym 88,6%.
Literatura:
[1] L. Hai-Hua, T. Fen, X. Wen-Jing, Current Organic Chemistry, vol. 15, No. 24, 2011, 4022-4045.
[2] M. M. Heravi, V. Zadsirjan, M. Heydari, B. Masoumi, The Chemical Record, Vol. 19, No, 11, 2014, 2236-2340.
[3] J. Chen, P. Yuan, L. Wang, Y. Huang J. Am. Chem. Soc. 2017, 7045-7051.