Mroziński Konrad
Zakład Chemii Organicznej i Technologii Chemicznej
Pracownia Technologii Organicznych Materiałów Funkcjonalnych
Synteza i badanie antyoksydacyjnych właściwości kwercetyny z zablokowaną grupą hydroksylową w pozycji 7
Konrad Mroziński
Promotor: prof. dr hab. Grzegorz Litwinienko
Opiekun: mgr Paweł Przybylski
W wyniku stresu oksydacyjnego, pod wpływem generowanych rodników uszkodzeniu mogą ulegać ważne elementy komórki, takie jak lipidy i białka czy kwasy nukleinowe, dlatego prowadzone są intensywne badania aktywności i właściwości substancji nazywanych antyoksydantami.[1] Antyoksydanty eliminując rodniki zapobiegają szkodliwym skutkom stresu oksydacyjnego. Wiele antyoksydantów występuje naturalnie w roślinach.[2] Do naturalnych antyoksydantów należą flawonoidy, które zaliczamy do polifenoli. Występują one w cytrusach, jagodach, czereśniach, w cebuli i pomidorach.[2] Flawonoidem o dużym znaczeniu farmakologicznym jest kwercetyna, jednak jej biodostępność jest niewielka. Modyfikując strukturę kwercetyny można dostosować lipofilowość tej cząsteczki, tak aby mogła się lokalizować w pożądanym miejscu tkanki lub komórki.[3] Dodatkowe funkcjonalności można uzyskać lub usunąć dzięki zabezpieczeniu lub odbezpieczeniu grup hydroksylowych. Projekt obejmował modyfikacje kwercetyny przez wprowadzenie stabilnego, lipofilowego podstawnika, jakim była naładowana grupa trifenylofosfoniowa. Grupa ta zwiększy zdolność cząsteczki do przenikania przez błonę, nadając pochodnej kwercetyny możliwość lokalizacji w mitochondriach, gdzie właściwości redoks polifenoli jako pro- lub przeciwutleniacza mogą być najlepiej wykorzystane.[4] Następnie taka pochodna zostanie zbadana przy użyciu elektrody tlenowej Clarka, w środowiskach o różnym pH, aby porównać aktywność antyoksydacyjną kwercetyny z jej pochodną.
Literatura:
[1] Zielonka J., Joseph J., Sikora A., Hardy M., Ouari O., Vasquez-Vivar J., Cheng G., Lopez M., Kalyanaraman B. Chem. Rev. 2017, 117, 10043−10120.
[2] Duluc L., Soleti R., Clere N., Andriantsitohaina R., Simard G. Current Medicinal Chemistry 2012, 19, 4462-4474.
[3] Lewińska A., Przybylski P., Adamczyk-Grochala A., Błoniarz D., Litwinienko G., Wnuk M., Cancers 2022, 14, 605.
[4] Mattarei A., Biasutto L., Rastrelli F., Garbisa S., Marotta E., Zoratti M., Paradisi C., Molecules 2010, 15(7), 4722-4736.