Zdun Joanna

Zakład Chemii Organicznej i Technologii Chemicznej
Pracownia Chemii Związków Naturalnych

Nowe organokatalizatory do multikomponontowej reakcji otrzymywania pochodnych tetrahydropirydyny

Joanna Zdun

Promotor: prof. dr hab. Zbigniew Czarnocki
Opiekun: dr Joanna Szawkało

Słowo katalizator pochodzi od greckiego wyrażenia oznaczającego „rozdzielenie przez spotkanie”. W języku chińskim, symbole opisujące to słowo można przetłumaczyć jako „pośrednik małżeński”.[1] Opisy te bardzo dobrze oddają sens i charakter katalizatorów w reakcjach chemicznych. Niestety klasyczne katalizatory zwykle w swej budowie zawierają metale (w większości są to metale ciężkie). Jest to kłopotliwe, że względu na powstające odpady, które przyczyniają się do degradacji środowiska. Organokatalizatory wyróżniają się tym, że w swojej budowie nie zawierają atomów metali. Jest to niewątpliwie ich zaletą, ponieważ dzięki temu ograniczone zostało zanieczyszczenie reakcji, ale też środowiska.

Celem mojej pracy było zoptymalizowanie warunków reakcji multikomponentowej z użyciem organokatalizatora – kwasu L-jabłkowego. Testowałam: rodzaj rozpuszczalnika, ilość katalizatora, temperaturę, a na koniec zmieniałam podstawniki w substratach. [2]

Przebadałam około 40 różnych kombinacji, typując na poszczególnych etapach rozwiązania dające najwyższą wydajność. Jako katalizator wybrałam kwas L-jabłkowy, ze względu na jego chiralną budową, naturalne występowanie oraz niską toksyczność. Istotną rolę w trakcie badań miały również aspekty ekologiczne, które są filarem tzw. Zielonej Chemii. Z tego względu, wybierając rozpuszczalniki oraz katalizator sugerowałam się nie tylko otrzymaną wydajnością reakcji, ale również wpływem na środowisko jak i zdrowie człowieka. W celu identyfikacji produktów reakcji, opierałam się na widmach NMR oraz dostępnych danych literaturowych.

Literatura:
[1] Jones L., Atkins P., Chemia Ogólna, PWN, Warszawa 2006.
[2] Kończyk A. A., Szawkało J., Maurin J. K., Czarnocki Z., Helvetica Chimica Acta. 2013, 1348-1353.