Wojciechowska Natalia

Zakład Chemii Organicznej i Technologii Chemicznej
Pracownia Stereokontrolowanej Syntezy Organicznej

Synteza sulfidów arylowych poprzez arylowanie nukleofili siarkowych za pomocą soli diarylojodoniowych

Natalia Wojciechowska

Promotor: prof. dr hab. Tomasz Bauer
Opiekun: mgr. Sudeep Sarkar

Siarka jest pierwiastkiem obecnym w licznych związkach naturalnych występujących we wszystkich organizmach żywych, m. in. w niektórych aminokwasach, hormonach, witaminach oraz enzymach i koenzymach. Dodatkowo, dzięki unikatowym własnością elektronowym atomu siarki związki siarkoorganiczne stanowią niezwykle użyteczne reagenty w syntetycznej chemii organicznej.[1] Atom siarki w sulfidach wykazuje właściwości zasady Lewisa, stąd tworzą one kompleksy z kwasami Lewisa i metalami. Z powodu nukloeofilowego charakteru atomu siarki podlegają również np. relatywnie łatwo alkilowaniu dając stabilne sole sulfoniwoe o szerokich zastosowaniach syntetycznych (np. reakcje Coreya-Chaykovskyego [2]). Sulfidy są również czynnikami redukującymi, same utleniając się do sulfotlenków, wykorzystywanymi np. w reakcji ozonolizy. Ponadto ugrupowanie sulfidowe występuje w takich związkach wielu ważnych związkach naturalnych jak metionina, czy biotyna oraz stanowią ważne rodziny antybiotyków: penicyliny i cefalosporyny.

Celem mojej pracy magisterskiej było opracowanie nowej metody arylowania nukleofili siarkowych prowadzące do otrzymania sulfidów arylowych. Jako elektrofile posłużyły mi sole diarylojodoniowe, dzięki czemu metoda jest przyjazna środowisku, niewymagająca użycia metalicznych katalizatorów, a zarazem tania i użyteczna syntetycznie z powodu ich odporności na wilgoć oraz tlen. Po przeprowadzeniu procesu optymalizacji udało mi się otrzymać szereg sulfidów arylowych; zawierających w swojej strukturze łańcuchy alkilowe, pierścienie heteroaromatyczne jak również różne grupy funkcyjne.

Literatura:
[1] McGrath, N. A.; Brichacek, M.; Njardarson, T. J J. Chem. Ed. 2010, 87, 1348-1349.
[2] Gololobov, Y. G.; Nesmeyanov, A. N.; Iysenko, V. B.; Boldeskul, I. E. Tetrahedron 1987, 43, 2609-2651.