Pawlak Mateusz

Zakład Chemii Organicznej i Technologii Chemicznej
Pracownia Nanomateriałów Organicznych i Biomolekuł

Synteza nowego ligandu promezogenicznego z ugrupowaniem 1,4-distyrylobenzenowym

Mateusz Pawlak

Promotor: dr hab. Wiktor Lewandowski

Wykorzystanie ciekłych kryształów do modyfikacji powierzchni nanocząstek plazmonicznych pozwala na otrzymanie układów, które dzięki swojej anizotropowej strukturze mogą znaleźć zastosowanie w optoelektronice [1]. Jednym ze sposobów zwiększenia anizotropii jest poszukiwanie nowych ligandów zawierających sztywne ugrupowania zdolne do wzajemnego oddziaływania poprzez siły van der Waalsa. 1,4-distyrylostilbeny, poza zdolnością do tworzenia silnych wiązań π-π wykazują fluorescencję i mogą ulegać fotoizomeryzacji cis-trans [2]. W takich strukturach możliwe jest zatem zarówno uzyskanie fotoprzełączalności jak i badanie procesów transferu energii między fluoroforem a nanocząstką.

Celem projektu było otrzymanie ligandu zbudowanego z trzech elementów (rysunek poniżej). Centralną częścią jest silnie sprzężony układ trzech pierścieni aromatycznych. Na jednym z końców znajduje się łańcuch alkilowy zakończony grupą tiolową zdolną do bezpośredniego przyłączenia się do powierzchni nanocząstki. Terminalny fragment molekuły tworzy rozgałęziony łańcuch alkilowy zapewniający dobrą rozpuszczalność ligandu i nanocząstek nim pokrytych w rozpuszczalnikach organicznych.

Przedstawiam ścieżkę syntetyczną, która doprowadziła mnie do otrzymania wspomnianego ligandu. Głównym problemem było otrzymanie niesymetrycznie podstawionego układu 1,4-distyrylostilbenowego o geometrii trans, trans. Udało się go rozwiązać wykorzystując reakcję Wittiga a następnie równowagowanie uzyskanej mieszaniny w obecności jodu. Uzyskany produkt zostanie wykorzystany do funkcjonalizacji nanocząstek złota.

Literatura:
[1] Lewandowski W., Wójcik M., Górecka E., ChemPhysChem. 2014, 15(7), 1283-1295.
[2] Gorner H., Kuhn H. J., Adv. in Photochem. 1994, 19, 1-1171295.