Chorzewska Natalia
Zakład Chemii Organicznej i Technologii Chemicznej
Pracownia Stereokontrolowanej Syntezy Organicznej
Wykorzystanie 4-nitro-L-fenyloalaniny do projektowania receptorów par jonowych zdolnych do ekstrakcji i transportu nieorganicznych soli
Natalia Chorzewska
Promotor: dr hab. Jan Romański
Opiekun: mgr Damian Jagleniec
W ciągu ostatnich kilkudziesięciu lat wśród naukowców zajmujących się chemią supramolekularną rośnie zainteresowanie elektrycznie obojętnymi receptorami molekularnymi zdolnymi do jednoczesnego wiązania kationów i anionów. W projektowaniu tego typu związków, oprócz domen służących do wiązania odpowiednich jonów, ważną rolę odgrywa dobór odpowiedniej platformy molekularnej. W mojej pracy skupiłam się na jednostce aminokwasowej 4-nitro-L-fenyloalaniny. Aminokwas ten jest wzbogacony eterem koronowym jako domeną wiążącą kationy oraz amidem kwasu kwadratowego odpowiedzialnym za wiązanie anionów. Ponadto, aby porównać właściwości kompleksotwórcze receptorów par jonowych z receptorem anionowym, zsyntetyzowałam analogiczny związek bez domeny wiążącej kationy oraz związek będący sensorem elektrochemicznym. Receptory zbadałam metodą miareczkowania UV-Vis i przeprowadziłam jakościowe oraz ilościowe badania ekstrakcyjne. Uzyskane wyniki dowodzą, że szkielet 4-nitro-L-fenyloalaniny jest bardzo dobrą platformą w projektowaniu receptorów par jonowych, umożliwiający kooperatywne wiązanie par jonowych oraz ekstrakcję jonów ze środowiska wodnego do środowisk organicznego.
Rys.1. Struktury otrzymanych receptorów 1-4.
Literatura:
[1] McConnell A.J., Beer P.D., Heteroditopic receptors for ion pair Recognition Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 5052-506.
[2] Ye-Ye S., Yao L., BinWang, Xin L., Anion binding by tert-butanesulfinamide based phenol receptors, Tetrahedron Letters, 2016, 57, 582–586.
[3] Jagleniec D., Siennicka S., Dobrzycki Ł., Karbarz M., Romański J., Recognition and Extraction of Sodium Chloride by a Squaramide-Based Ion Pair Receptor, Inorg. Chem., 2018, 57, 12941−12952.