Bednarski Hubert

Zakład Chemii Organicznej i Technologii Chemicznej
Pracownia Chemii Związków Naturalnych

Poszukiwania nowych organokatalizatorów – synteza i badania cyklicznych pochodnych kwasu fosforowego

Hubert Bednarski

Promotor: dr Joanna Szawkało

Enancjoselektywna kataliza jest szybko rozwijającym się obszarem badań, ponieważ oferuje prostotę, łagodne warunki reakcji i jest nieszkodliwa dla środowiska [1]. Publikacja Jacobsen’a z 1998 roku jasno wskazuje, że chiralny kwas Brønsteda umożliwia rozróżnienie między enancjotopowymi powierzchniami substratu za pomocą wiązań wodorowych [2], co wpływa na chiralność produktów. Otworzyło to nową drogę w katalizie enancjoselektywnej bez użycia chiralnych katalizatorów metalicznych (kwas Lewisa).

Planujemy przygotować nową grupę cyklicznych kwasów fosforowych i sprawdzić ich skuteczność jako induktorów chiralności wybranych typach przemian asymetrycznych, reakcji Pictet-Spengler oraz reakcji Mannicha.

Literatura:
[1] (a) Berkessel, A.; Gröger, H. Asymmetric Organocatalysis – From Biomimetic Concepts to Powerful Methods for Asymmetric Synthesis; WileyVCH: Weinheim, 2005. (b) Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1520. (c) Enantioselective Organocatalysis: Reactions and Experimental Procedures; Dalko, P. I., Ed.;Wiley: New York, 2007.
[2] (a) Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901. (b) Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1279. (c) Vachal, P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10012.