Hydrogen Atom Transfer from HOO• to ortho-Quinones Explains the Antioxidant Activity of Polydopamine
Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 15220–15224
doi.org/10.1002/anie.202101033
Yafang Guo, Andrea Baschieri, Fabio Mollica, Luca Valgimigli, Jakub Cedrowski, Grzegorz Litwinienko, Riccardo Amorati
Autorzy z Wydziału Chemii: Jakub Cędrowski, Grzegorz Litwinienko
Melanina jest biomateriałem syntezowanym w organizmie w procesie polimeryzacji, w której biorą udział tyrozyna, DOPA i dopamina. Łańcuch melaniny zawiera fragmenty katecholowe i orto-chinonowe. Podobną strukturę ma polidopamina, syntetyczny odpowiednik melaniny. W pracy wykazaliśmy, że polidopamina może bardzo efektywnie redukować rodniki alkilonadtlenkowe (ROO•, główne mediatory peroksydacji lipidów w błonach komórkowych), jeśli wcześniej zostanie aktywowana rodnikami wodoronadtlenkowymi (HOO•, te rodniki znajdują się fazie wodnej). Wyjaśniliśmy mechanizm tej aktywacji, polegający na redukcji orto-chinonów do rodników semichinonowych (oraz do katecholi), które reagują z rodnikami alkilonadtlenkowymi. Opisane zjawisko i jego wyjaśnienie ma potencjalnie duże znaczenie w oksydacyjno-redukcyjnej bioaktywności melaniny.
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/ange.202101033