Szczepaniak, G.; Piątkowski, J.; Nogaś, W.; Lorandi, F.; Yerneni, S. S.; Fantin, M.; Ruszczyńska, A.; Enciso, A. E.; Bulska, E.; Grela, K.; Matyjaszewski, K., An isocyanide ligand for the rapid quenching and efficient removal of copper residues after Cu/TEMPO-catalyzed aerobic alcohol oxidation and atom transfer radical polymerization. Chemical Science 2020, 11, 4251-4262. (IF = 9.346)
https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2020/SC/D0SC00623H#!divAbstract
Katalizatory metali przejściowych odgrywają ogromną rolę we współczesnej syntezie organicznej i chemii polimerów, umożliwiając wiele przemian o kluczowym znaczeniu naukowym i przemysłowym. Jednak zastosowanie katalizatorów metaloorganicznych często wymaga usunięcia ich pozostałości z produktów reakcji, co jest szczególnie ważne w przemyśle farmaceutycznym. Dlatego rozwój skutecznych i ekonomicznych metod usuwania zanieczyszczeń metalami ma istotne znaczenie. Grupa Prof. Karola Greli we współpracy z grupą Krzysztofa Matyjaszewskiego z Carnegie Mellon University przedstawiła nową metodę zatrzymywania reakcji oraz usuwania pozostałości kompleksów miedzi po aerobowym utlenianiu alkoholi (utlenianie Stahla) oraz polimeryzacji rodnikowej z przeniesieniem atomu (ATRP). Autorzy wykazali, że 1,4-bis(3-izocyjanopropylo)piperazyna (SnatchCat) jest bardzo skutecznym zmiataczem metali, który umożliwia zredukowanie zawartość miedzi poniżej 5 ppm, zarówno w przypadku małocząsteczkowych związków jak i polimerów. Ponadto badacze wykazali, że SnatchCat może być z powodzeniem stosowany w zapobieganiu reakcjom ubocznym, które są katalizowane przez pozostałości kompleksów miedzi. Zastosowanie izocyjankowego zmiatacza metali całkowicie zapobiegło oksydatywnemu sprzęganiu Glasera, które przebiega podczas oczyszczania polimerów z terminalnym wiązaniem potrójnym. Autorzy wykonali szereg badań spektroskopowych i elektrochemicznych, które pozwoliły na dokładne opisanie reaktywności zmiatacza względem związków miedzi(I) i miedzi(II) oraz zbadali cytotoksyczność stosowanego izocyjanku.
