Pracownia Stereokontrolowanej Syntezy Organicznej
PRACOWNIA STEREOKONTROLOWANEJ SYNTEZY ORGANICZNEJ
Kierownik pracowni:
Prof. dr hab. Tomasz Bauer
Samodzielni pracownicy naukowi:
- Dr hab. Michał Chmielewski
- Dr hab. Piotr Kwiatkowski
- Dr hab. Anna Piątek
- Dr hab. Piotr Piątek
- Dr hab. Jan Romański
Pozostali pracownicy:
- Dr Paweł Brzemiński
- Dr Adrian Fabisiak
- Dr Katarzyna Sęktas
- Dr Krzysztof Ziach
Profesorowie emerytowani:
- Prof. dr hab. Janusz Jurczak
- Prof. dr hab. Rafał Siciński
Pełny adres własnego serwisu www pracowni:
Tematyka badawcza:
- Synteza hormonów steroidowych o właściwościach agonistycznych i antagonistycznych
- Projektowanie, synteza i ocena właściwości cytotoksycznych modyfikowanych strukturalnie związków z grupy witamin D
- Projektowanie, synteza oraz badanie właściwości kompleksotwórczych ligandów zdolnych do wiązania anionów, transportu przez błony biologiczne oraz fotoprzełączalne receptory na aniony
- Badania nad Metal Organic Frameworks (MOFs) – krystalicznymi polimerami koordynacyjnymi, które posiadają w swojej strukturze puste przestrzenie o wymiarach nanoskopowych (luki, kanały, etc.) oraz ich zastosowaniem w katalizie heterogenicznej
- Templatowana anionami synteza rotaksanów i katenanów
- Enancjoselektywna organokataliza prowadzona w warunkach wysokiego ciśnienia
- Synteza asymetryczna związków fluoroorganicznych
- Rozwój metod enancjoselektywnego wprowadzania czwartorzędowego centrum stereogenicznego
- Reakcje asymetrycznego uwodornienia oraz synteza czteropodstawionych alkenów jako narzędzie do syntezy związków biologicznie czynnych
- Synteza steroidowych kompleksów metali przejściowych jako potencjalnych leków przeciwnowotworowych
- Dynamiczna chemia kombinatoryczna imin
- Fotochemia polienów
- Spontaniczne generowanie chiralności w ciele stałym
Najważniejsze osiągnięcia:
Informacje dostępne na stronach poszczególnych pracowników PSSO
Przykładowe przewidywane tematy prac licencjackich i magisterskich:
Opiekun: dr hab. Anna Piątek
Asymetryczne wodorowanie czteropodstawionych alkenów.
Opiekun: dr hab. Jan Romański
Modyfikacja nośników polimerowych receptorami molekularnymi.
Synteza i badanie kompleksotwórcze receptorów par jonowych, pochodnych kwasu 3-aminobenzooesowego.
Opiekun: prof. dr hab. Tomasz Bauer
Synteza i enancjoselektywne alkenylowanie N-sulfonowanych furyloimin.
Totalna synteza kwasu (S)-4-(tert-butoksykarbonyloamino)-2-fenylobutanowego.
Totalna synteza kwasu (S)-4-amino-3-fenylobutanowego.
Totalna synteza kwasu (R)-3-(tert-butoksykarbonyloamino)-2-fenylopropanowego.
Synteza optycznie czynnej zasady Bettiego i jej zastosowanie w reakcjach alkenylowania furfuralu.
Opiekun: dr Katarzyna Sęktas
Synteza tiolowych pochodnych cholekalcyferolu jako ligandów w kompleksach złota.
Wykorzystanie reakcji Suzuki do syntezy ligandów steroidowych.
Opiekun: dr hab. Piotr Kwiatkowski
Enancjoselektywna synteza związków trifluorometylowych.
Badanie wpływu ciśnienia na wybrane katalityczne reakcje organiczne.
Synteza enancjoselektywna z udziałem katalizatorów organicznych.
Enancjoselektywne reakcje sprzężonej addycji z udziałem b,b-dipodstawionych akceptorów Michaela.
Opiekun: dr Krzysztof Ziach
Hydrofobowe receptory cząstek obojętnych.
Synteza bloków budulcowych “molekularnego wędrowca”.
Opiekun: dr hab. Michał Chmielewski
grupa badawcza Laboratorium Chemii Supramolekularnej (w Centrum Nauk Biologiczno-Chemicznych)
Nowoczesne materiały w katalizie: synteza i właściwości katalityczne nowych szkieletów metaliczno-organicznych (Metal Organic Frameworks, MOFs)
MOF-y, z ang. Metal-Organic Frameworks, to krystaliczne, porowate i łatwe do modyfikacji materiały, stanowiące unikalne środowisko m.in. dla katalizy. Proponowana praca będzie częścią szeroko zakrojonych badań realizowanych w ramach grantu MNiSW „IDEAS PLUS”, którego głównym celem jest immobilizacja katalizatorów wewnątrz nanoskopowych luk w kryształach MOF-ów i zbadanie, w jaki sposób ograniczona przestrzeń wpływa na chemo-, regio- i stereoselektywność reakcji. W ramach tych badań zostanie zsyntezowany szereg połączeń katalizator – MOF, a następnie badane będą ich właściwości katalityczne. Więcej na http://www.mchmielewski.pl.
Chemia supramolekularna anionów: fluorescencyjne sensory i transportery anionów na bazie szkieletu 1,8-diaminokarbazolu – synteza i właściwości kompleksotwórcze
Transport anionów przez błony biologiczne ma duże znaczenie w wielu ważnych dla życia procesach komórkowych, takich jak usuwanie CO2, regulacja pH, zapewnienie równowagi osmotycznej i odpowiedniej objętości komórki. Proponowana praca będzie częścią szeroko zakrojonych badań których celem jest znalezienie zależności między strukturą a zdolnością do transportu anionów przez dwuwarstwy lipidowe w pewnej nowej, szczególnie obiecującej klasie receptorów molekularnych. W ramach tych badań zostanie zsyntezowany szereg acyklicznych, makrocyklicznych i makrobicyklicznych receptorów na aniony, a następnie zostaną zbadane ich właściwości kompleksotwórcze i transportowe w stosunku do modelowych anionów. Praca będzie okazją do praktycznego zapoznania się z problematyką i metodami chemii supramolekularnej. Więcej na http://www.mchmielewski.pl.
Chemia supramolekularna anionów: synteza i właściwości kompleksotwórcze fluorescencyjnych rotaksanów i katenanów selektywnych na aniony
Praca będzie okazją do praktycznego zapoznania się z problematyką i metodami chemii supramolekularnej, począwszy od opracowania kilkuetapowej syntezy modelowych receptorów molekularnych, poprzez ich templatowaną anionami makrocyklizację prowadzącą do cząsteczek powiązanych mechanicznie, aż po wnikliwe badania strukturalne i charakteryzację ich właściwości kompleksotwórczych w stosunku do modelowych anionów nieorganicznych. Więcej na http://www.mchmielewski.pl.
Chemia supramolekularna anionów: fotoprzełączalne receptory molekularne na bazie grupy acylohydrazonowej – synteza i badania właściwości kompleksotwórczych
Praca będzie okazją do praktycznego zapoznania się z problematyką i metodami chemii supramolekularnej, a w szczególności z modną obecnie tematyką przełączników molekularnych. W ramach projektu zostanie zsyntezowany i zbadany nowy receptor na aniony zdolny do odwracalnej fotoizomeryzacji, jego przekształcanie w formę metastabilną za pomocą naświetlania lampą UV oraz właściwości kompleksotwórcze wszystkich form w stosunku do anionów.
Opiekun: dr hab. Piotr Piątek
Opracowanie metody syntezy hydroksymetylo-18-korony-6.
Badanie właściwości jonoforowych wybranych receptorów soli.
Opracowanie metody syntezy N-alkilo pochodnej 1H-pirazolo-1-karboksyamidyny i jej zastosowanie w procesie guanidynowania aminy.
Ważniejsze projekty badawcze i współpraca międzynarodowa:
Informacje dostępne na stronach poszczególnych pracowników PSSO